Η ιστορία της OLIVA χρονολογείται από το 1886 στο Pinar del Rio της Κούβας όπου ο Melanio Oliva καλλιεργούσε καπνά. Από την αρχή, πίστευε ότι τα καπνά ανώτερης ποιότητας ήταν πρωταρχικής σημασίας. Ωστόσο ο δρόμος δεν ήταν εύκολος, καθώς στα τέλη της δεκαετίας του 1950, ο εγγονός της οικογενείας Gilberto Oliva αναγκάστηκε να εγκαταλείψει την πατρίδα του και ξεκίνησε στην αναζήτηση του για μια χώρα όπου το έδαφος ήταν παρόμοιο με αυτό στην Κούβα, με αποτέλεσμα να βρεθεί στην Νικαράγουα. Η επιμονή του Gilberto και η μόνιμη αναζήτηση του για τα καλύτερα καπνά, αποδείχτηκε η πιο σοφή επιλογή, καθώς τα αγροκτήματα της Oliva εξακολουθούν να «ανθίζουν» μέχρι και σήμερα.